Легче ориентироваться на суффиксы. "something + -ful" = "full of something".
Например, careful - заботливый, внимательный, т.е. полный заботы/внимания.
helpful - полезный, полный помощи.

"something + -less" = "without something".
Например, childless - бездетный, mindless - бездумный, бессмысленный.